2006 yılında kendi adını taşıyan albümünden çıkan ilk şarkısı "Tim McGraw" ile Amerikan country müzik listesinde altı numaraya kadar yükseldi. İlk albümü Taylor Swift RIAA tarafından multi-platin ile sertifikalandırıldı.
2008'de çıkan ikinci albümü Fearless'tan beş tekli çıkaran Swift, bu teklilerden "Love Story"nin Amerikan müzik listesinde dört numaraya kadar yükselmesiyle ilk kez bu listede ilk beşte yer alma başarısını gösterdi.
2010 yılında yapılan 52. Grammy Ödülleri'nde, sekiz dalda adaylık elde eden sanatçı, bu ödüllerden "En İyi Albüm" de dahil olmak üzere dördünü elde ederek kayda değer bir başarı gösterdi.
Taylor Swift Speak Now adlı albümünü 25 Ekim 2010 tarihinde yayınlamış; albüm, ilk haftasında 1.047.000 kopya satarak "ilk haftasında en çok satan albüm" unvanını taşımaktadır.
